27歳男です。

数ヶ月前に出会った女性に好意を寄せています。
僕自身かなり奥手で、今の関係からどう進めるべきか悩んでいます。

彼女はかなり社交的で、男女の壁が薄いタイプです。
挨拶でハグしたり、男女関係なく肩を組んだり、男女複数人で泊まりの旅行に行ったりすることも普通です。大人数で遊ぶのも好きなので、男女問わず人との距離が近いタイプだと思います。

彼女とは共通の友人を通じて知り合いました。

僕が彼女を気に入っていることは最初から友人たちも知っていて、彼女の前でも、

「こいつ○○のこと好きなんやから！」
「こいつ積極性足りひんと思わん？」

などと普通に言われています（笑）

彼女は苦笑いすることもあれば「ほんとにねー！」と返すこともあるので、僕の好意にはほぼ気づいていると思います。

普段は大人数で遊ぶことが多く、彼女を誘うのは基本的に僕です。
誘えばかなりの確率で来てくれますが、「僕に会いたいから」というより、単純に大人数で遊ぶのが好きだからなのかな、と感じています。

ただ、判断に迷う出来事もいくつかあります。

僕から二人で会おうと誘ったのは今まで2回ほどで、どちらも仕方のない理由でキャンセルになりました。

そのうち一度は、彼女の都合で直前にキャンセルになった数日後、北海道旅行へ行く前日の夜に突然彼女から、

「もう寝たかな？起きてる？」
「明日からしばらく帰らないから、起きてるなら会えなくなるし会わない？」

とLINEが来て、結局その日は二人で会いました。

また、大人数で遊んだあと、最後の5〜6時間くらいを二人で過ごすことも何度かあります。

僕はお酒を飲まないので基本的に車なのですが、飲み会のあと彼女を送るとき、本来40分くらいで着くところを、そのまま3時間ほど二人でドライブしたこともあります。

特に印象に残っているのが、朝方に彼女を家まで送ったときです。

僕が「まだ眠くないから、このまま一人でもう少し走ってくる」と言い、「○○が元気なら連れて行こうと思ったけど、さすがに疲れたやろ」と言ったところ、

「私も眠気なくなったし行こ」

と言って、一度家に入ったのに、荷物を置いてわざわざ着替えて戻ってきました。

朝5時くらいです（笑）

もう一つ、判断に迷っている出来事があります。

一度だけ彼女とキスをしたことがあります。

ただ、これは僕からしたわけでも、二人の自然な流れでしたわけでもありません。

僕たちの雰囲気を見た酔っ払った友人たちが、「そんなんならキスしろよー」みたいな感じでしつこく煽ってきて、その場のノリで半ば無理やりさせられる形になりました。

僕は一度断っています。

その場のノリでそういうことをしたくなかったのと、「そういうことは自分が本当に大切だと思う人としたい」と伝えました。

それでも周りがしつこく、最終的には流される形で彼女とキスをしました。

その途中、僕が断ったことで友人が彼女に、

「○○（僕）が無理って言うなら、じゃあ別の人とすれば？」

みたいな酔っ払い特有のダル絡みをした場面がありました。

そのとき彼女は、言葉で「嫌」と言ったわけではありませんが、自然に首を横に振って拒否していました。

もちろん、僕とのキス自体も周囲に煽られた状況なので、これを「脈ありの証拠」だとは思っていません。

ただ、僕とのキスは最終的に受け入れた一方で、別の男性を提案されたときには嫌がっていたことが少し引っかかっています。

こういったことがあるので、「少なくとも嫌われてはいないだろう」とは思う一方、それが恋愛的な好意なのかは全く分かりません。

彼女は元々男女の距離感が近いタイプなので、僕に対してだけ特別なのか、彼女にとってはこれくらい普通なのか判断できません。

悪く考えると、僕の好意に気づいたうえで弄ばれているだけなのかな、と考えてしまうこともあります。

共通の友人も多いので、踏み込んでダメだった場合に今の関係まで気まずくなるのが怖く、なかなか動けずにいました。

ただ、このままでは何も変わらないので、次に会ったときは少し関係を進めたいと思っています。

そこで迷っているのが、次に二人で話せるタイミングがあったときに、

「今まで周りに色々言われたり、その場のノリみたいな雰囲気が多すぎて、俺までその場に流されて言ってるみたいに思われるのが嫌で、ちゃんと言えずにいたんだけど。

俺、○○のこと女の子として良いなって正直思ってる。
だから普通に二人でデートしたいって思ってるんやけど、どう？

別に気まずくなりたいわけじゃないし、断りづらいとかも気にしなくていいから、そこはハッキリ言ってほしい。
俺は○○と今みたいにくだけて話せる関係も好きやから、気を遣わず言いたいこと言ってくれて大丈夫！」

と直接伝えるか、

そこまで気持ちは明かさず、LINEで、

「今度普通に二人でデートしたいんだけど、行かへん？」

くらいに留めるかで迷っています。

いきなり「好きです、付き合ってください」と告白するつもりはありません。

ただ、今まで周りから散々いじられたり、キスまで周囲のノリでしてしまったりしたので、僕自身の気持ちまで「周りに言わされている」「その場のノリで言っている」とは思われたくありません。

一度ちゃんと自分の言葉で、彼女を女性として良いと思っていることを伝えたい気持ちもあります。

客観的に見て、彼女のこれまでの行動は「仲の良い男友達」の範囲でしょうか？
それとも、恋愛対象として見られている可能性もあると思いますか？

また、この状況なら、

① 自分の好意を直接伝えたうえでデートに誘う

② 好意についてはまだ明言せず、まずLINEで二人のデートに誘う

どちらが自然だと思いますか？

特に女性側から見て、①の伝え方が重すぎるのか、それともこれくらいハッキリ言われた方が分かりやすいのかも聞いてみたいです。